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Le leggende locali sostengono che Freeport sia stato il luogo di nascita del Maine, e che la decisione di separarsi dal Massachussets sia stata presa in una taverna del luogo nel 1789. Verità storica o puro folklore? Non importa: Freeport è ricchissima di attrattive come il South Freeport, un villaggio portuale storico dov'è possibile trovare pesce fresco tutti i giorni. Nelle vicinanze, il parco statale Wolfe's Neck Woods e il santuario di Mast Landing Audubon offrono sentieri naturali con vedute scenografiche dell'oceano Atlantico che s'infrange lungo le rocciose spiagge del Maine.
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