La città del vento è un mix eclettico di arte moderna, ristoranti degni di nota, teatri d'avanguardia e acclamate squadre sportive. Scatta una foto della tua immagine riflessa nell'argentea scultura Cloud Gate al Millennium Park prima di dirigerti verso Grant Park per farti spruzzare dai rinfrescanti getti della Buckingham Fountain. Chicago vanta svariati musei e compagnie teatrali che offrono esperienze culturali diverse. Riderai a crepapelle al Second City Theater, trampolino di lancio professionale di molti famosi comici.