Facilmente individuabile questa chiesa, visto che il suo fianco sx corre parallelo a via de' Cerretani, con facciata che svetta sulla piazzetta di S.Maria Maggiore, che si apre a dx di via de' Cerretani (venendo dalla Stazione): in chiesa si può entrare, oltre che dalla facciata, anche dagli ingressi laterali di via de' Cerretani e del vicolo di S.Maria Maggiore, sul fianco dx.
La chiesa è molto antica (forse risale all'epoca longobarda) e documentata già dai primi anni dell'anno Mille, ma rifatta in epoca cistercense e quindi nuovamente nel XVII secolo (gli interventi barocchi hanno però interessato solo l'interno); purtroppo gli interventi barocchi, se da un lato hanno arricchito la chiesa di tele, sculture e affreschi (alcuni anche notevoli, attribuiti al Poccetti e al Volterrano), dall'altro hanno cancellato gli affreschi che abbellivano la chiesa nel XIV secolo.
Successivi interventi di restauro dalla metà dell'ottocento ai primi anni del '900, hanno eliminato le decorazioni barocche del presbiterio e della navata centrale, riscoprendo però parte degli affreschi trecenteschi.
Esternamente la chiesa non è certo bellissima, anche se risalta tra gli edifici circostanti essendo tutta in conci di arenaria: vi si rilevano elementi della chiesa romanica (il tozzo campanile, abbassato durante i lavori seicenteschi, la facciata e le monofore del fianco dx) e parti risalenti all'epoca gotica (le monofore del finaco sx, il portale nella facciata e il vecchio portale nel fianco dx, accanto all'entrata secondaria); non si può poi omettere la famigerata "Berta", ovvero quella testa in marmo bianco infissa tra i conci di arenaria nella parte alta del campanile che da' su via de' Cerretani, di cui non sono note le ragioni vere della sua presenza, sostituite da storie e leggende della tradizione (si veda in proposito la specifica recensione).
L'interno, a 3 navate, comunque non molto grande, è a mio avviso molto più interessante dell'esterno. Prevale subito lo stacco dalla semplicità del presbiterio e della navata centrale (per i motivi già illustrati) rispetto alla ricchezza delle decorazioni (volte e altari) della 2 navate laterali.
Gli elementi gotici dell'edificio sopravvivono nella finestra dell'abside e nelle volte a crociera, mentre gli affreschi trecenteschi si possono ammirare soprattutto nelle decorazioni del primo pilastro di dx e del pilastro, sempre a dx, parzialmente inserito nella controfacciata (altri affreschi sono nel presbiterio, alle pareti laterali, e una Madonna con Bambino nella controfacciata).
Bello l'altorilievo dell'ultimo altare della navata sx, anche se è abbastanza recente (fine XIX secolo) mentre l'attigua cappella Carnesecchi che chiude la navata sx contiene diverse opere di rilievo, a partire dalla grande tavola-reliquiario duecentesca della Madonna con Bambino (attribuita da alcuni a Coppo da Marcovaldo mentre secondo altri è anche più antica e di origine bizantina), sopra alla quale vi è un crocifisso quattrocentesco di Giovanni di Francesco; sulla dx una scultura funebre trecentesca attribuita a Tino di Camaino che poggia su un sarcofago duecentesco; sulla sx infine una colonna che è l'unico resto del monumento funebre di Brunetto Latini (che fu anche maestro di Dante), sepolto nel cimitero di questa chiesa.
Alla fine del vicolo di S.Maria Maggiore, si accede al chiostro cinquecentesco, in parte alterato nella struttura originaria e ora utilizzato come cortile esterno da un ristorante.