Il Berkshires ospita un'impressionante insieme di mete culturali e storiche. Fai il pieno di musica, arte e teatro a Tanglewood, residenza estiva della Boston Symphony, al MASS MoCA, il principale centro di arte contemporanea del paese, al Norman Rockwell Museum e al Williamstown Theatre Festival. Abbondano anche le opportunità ricreative, tra cui camminate sulla neve con le ciaspole, snowboard, sci, rafting, kayak, pesca e golf. Il Berkshires, facilmente raggiungibile in auto, si trova ad appena due ore di distanza da Boston e New York.