Seduta nell'angolo più settentrionale della Virginia, nella valle di Shenandoah, Winchester offre ai visitatori la possibilità di esplorare siti storici, musei, vigneti, mercati agricoli, e le strade alberate dell'Old Town una volta percorse da gente come George Washington e Stonewall Jackson. I campi fruttati della circostante Frederick County hanno fatto guadagnare alla zona il titolo di "capitale mondiale delle mele" grazie anche al festival annuale di Shenandoah Apple Blossom che la città ospita da circa un secolo.