Considerata fra le dieci piccole città d'arte più belle della nazione, Brattleboro può vantare un centro ricco di caffè, librerie e gallerie d'arte. Nel corso di un anno, la città ospita concerti jazz di richiamo mondiale, festival cinematografici, compagnie teatrali. Dal 1922 Brattleboro è inoltre sede dell'Harris Hill Ski Jump, una tradizione invernale annuale che attrae in città migliaia di spettatori, per guardare alcuni dei migliori atleti del mondo affrontare in una sfida all'ultimo sangue il trampolino da 90 metri.