Con le spiagge sabbiose lungo la costa settentrionale, le eruzioni rocciose, i parchi verdi, i boschi di abeti e i selvaggi estuari ricchi di uccelli trampolieri, non c'è da meravigliarsi che Gloucester abbia attratto una comunità artistica tanto ricca e diversificata. Fitz Hugh Lane, Winslow Homer e John Sloan sono solo alcuni degli artisti che hanno preso ispirazione dagli splendidi dintorni di Gloucester. La scena artistica cittadina è tuttora molto vivace e vanta decine di gallerie e boutique oltre a musei, teatri e una colonia di artisti.