Con le sue imponenti ville decorate e lo stupendo paesaggio oceanico, questa affascinante città, la più grande del Maine, incanta i visitatori. Si può passeggiare lungo i marciapiedi di mattoni e le strade di acciottolato della zona di Old Port District, ora ritornata un centro vitale, e qui gironzolare tra le librerie e i negozi di artigianato, concedendosi anche delle grandi scorpacciate. Portland Head Light, il faro più antico degli Stati Uniti, risalente al 1791, e tuttora in uso, merita una sosta. E si può anche andare a visitare la casa d'infanzia del famoso poeta Henry Wadsworth Longfellow, la Wadsworth-LongfellowHouse, che è aperta al pubblico. E si possono portare i bambini al Children's Museum of Maine, pieno di esperienze interattive per incuriosirli. Volendo, si può poi andare nel vicino Portalnd Museum of Art, un museo piccolo ma eclettico con opere di autori impressionisti, paesaggi del Maine dipinti da Homer e Wyeth, e altre collezioni. Se ci si stanca di muoversi per le strade, basta salire a bordo di una delle navi che offrono tour panoramici e escursioni alla ricerca delle balene, o anche prendere un traghetto e andare alle isole di Casco Bay. E, se non si hanno bambini al seguito, alla fine della giornata si può andare a rilassarsi e riposare i piedi stanchi in uno dei pub della città che servono birra di produzione propria.