I fanatici dell'architettura conosceranno bene Oak Park, un tempo casa di Frank Lloyd Wright, che qui progettò e costruì alcuni dei suoi primi edifici. Lo Unity Temple, la casa di Nathan G. Moore e la vecchia casa e studio dello stesso Wright sono alcuni degli edifici firmati dall'architetto tuttora conservati nel villaggio, mentre altri edifici quali la Cheney Mansion furono progettati dai suoi studenti. Oak Park è anche il famoso luogo di nascita di Ernest Hemingway, la cui casa d'infanzia è oggi un museo aperto ai visitatori.

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